为什么中国绕过新加坡？
因为中国要的是“绕过”而不是“穿过大半个东南亚再绕一圈”，至于为什么要“绕过”而要“穿过”的问题很简单——“走海路到欧洲”是个历史遗产和现实条件的集合体。 先说历史原因，在近代以前中国对外贸易的路线基本上就是两条，一条是从广州沿陆路至西域各国，第二条就是从泉州、宁波等地出海至日本、高丽（朝鲜）以及南洋群岛各地。其中以第一条为主，第二条为辅。当然在明代以后由于葡萄牙人占据澳门以及明成祖朱棣将北京作为首都后导致商业经济中心内移从而带动了北方沿海城市的发展，例如天津、大连、秦皇岛等城市都是在这一时期开始逐步发展起来的。
那么问题就来了，从天津或者东北出发沿着辽东半岛最南端的旅顺一路向西到达山东半岛南部的莱州湾然后顺流而下去到河南、山西甚至关中平原都是可以的，即所谓的“走海运”；同样自宁波、舟山地区出发沿着长江入海口一路向北进入京杭大运河然后再向东穿越华北平原直达北京也就是可以的，即所谓“走运河运”。
当然这条航线不是近代才有的，在古代就已经存在了，只是到了明代以后随着北京作为首都以及北方港口的不断发育才有了规模。而在明清年间西方殖民者来了之后这种“走运河运”的贸易模式遭到严重挑战——海上通道被封锁，西方殖民者们靠着炮火迫使中国封闭了海岸线，只许开放几个口岸给他们通商并实行严格管制。
在这种情况下为了维护对外贸易中国只有两趟选择：要么放弃海外贸易，要么就绕道非洲好歹去一趟欧洲。显然前者不符合中国的利益因此就只能选择后者了。
再说现实因素，现在的新加坡正是过去的马六甲海峡。如果从中国南部出发要想绕过马来半岛必须经过南海以及印度洋，既如此那么第一站自然是前往菲律宾群岛的马尼拉然后北上穿越苏禄海抵达加里曼丹岛西北部的哥打巴托，接下来就可以经过新山一以南的海域到达苏门答腊东南方的巨港，最后经西爪哇的勿里洞岛附近登陆后即可进入巴厘岛北部沿海，就这样一路北上绕过马来半岛的南端进入马来亚内河三角洲，最后抵达新加坡。全程大概6000公里左右。
当然这是最理想的情况下的绕行路径，实际上还会更复杂一些，并且还要考虑季节因素，因为大部分热带地区都是没有冬天的，每年的12月至次年3月正是北半球的冬季，此时航行会出现横风横雨，非常不利于大型船只出行，所以每年在时间上也是有局限性的。